Porta Napoli fu realizzata nel 1548 in onore di Carlo V, rientra del progetto di ricostruzione delle mura urbane per difendere la città dalle incursioni turche e sorge nel sito dell’antica Porta S. Giusto.
Per secoli funzionò da ingresso di rappresentanza della città. Costruita in forma di arco di trionfo rappresentava la maestosa porta d’accesso a quella che era la munita piazzaforte murata ed ecclesiastica della Lecce cinquecentesca.
Voluta dalla cittadinanza e dal marchese Trevico Ferrante Loffredo, preside della provincia Terra d’Otranto, è stata probabilmente progettata all’architetto Giovan Giacomo dell’Acaya, ed è comunemente detta Porta Napoli perché dà l’accesso alla via che conduceva alla capitale del regno.